My Sassy Girl è la storia della prima e ultima volta che Charlie Bello si innamora. Dal loro primo incontro, i guai sono il nome del gioco. Immagina una massa amorfa di disastri di appuntamenti e avrai un’idea della relazione tra la giovane coppia. Una forza misteriosa con la forza di gravità tra due pianeti deve essere in gioco tra Charlie e Jordan poiché la relazione non ha davvero senso in superficie. Tutto sembra contrapposto a loro due. Le cose improvvisamente si fermano quando i due scrivono lettere confessando il loro amore reciproco. Accettando di incontrarsi un anno dopo per leggere insieme le lettere d’amore, Charlie e Jordan si separano.